De in het Noord-Ierse Belfast geboren Montgomery debuteerde ruim veertig jaar geleden bij de Nederlandse Omroep met het Radio Kamer Orkest. Daarna dirigeerde hij tientallen opera’s voor deze omroep. Hij was vijftien jaar chef-dirigent van het Radio Symfonie Orkest en het Groot Omroepkoor. Daarmee voerde hij werk uit van componisten als Beethoven, Mozart, Rachmaninov, Sibelius, Stravinsky, Van Vlijmen en De Vries. Hij stond veelvuldig op de bok bij orkesten en operagezelschappen over de hele wereld. De laatste jaren dirigeerde Montgomery regelmatig het Orkest van de Achttiende Eeuw.

Montgomery stond mede aan de wieg van de operaopleiding aan de conservatoria van Amsterdam en Den Haag en Amsterdam. Hij was docent orkestdirectie aan laatstgenoemd conservatorium.