Tijdens de oorlog pakten de Duitsers Kouwenaar op omdat hij meewerkte aan enkele illegale tijdschriften. Na een halfjaar kwam hij vrij en dook onmiddellijk onder. Later erkende hij dat de oorlogsjaren veel bij hem teweeg hadden gebracht. Geweld, oorlog en dood kregen vaak een dominante plek in zijn werk.

Na een aantal jaren te hebben gewerkt op onder meer de kunstredactie van De Waarheid en bij de tijdschriften Vrij Nederland, Podium en De Gids, debuteerde hij in 1953 met de bundel Achter een woord. Vanaf dat moment werd hij gerekend tot de belangrijkste dichters uit het Nederlands taalgebied. Zijn inleiding op de bloemlezing Vijf 5-tigers zorgde ervoor dat hij lange tijd met die stroming werd geassocieerd. Later werd zijn werk vooral geroemd vanwege het volstrekt eigen idioom.

Het werk van Kouwenaar, die begin jaren 50 tijdens de sinterklaastijd nog eens als sneldichter actief was in de Amsterdamse Bijenkorf, was van grote invloed op de Nederlandse poëzie.

Taal was voor Kouwenaar niet in de eerste plaats een communicatiemiddel, maar materiaal dat erom vroeg bewerkt te worden. Zo omschreef althans het Letterkundig Museum in Den Haag zijn werk. „Aanvankelijk omschreef Kouwenaar een gedicht als een ding. Later legde hij het accent vooral op de vergankelijkheid. Daarna probeerde hij, zoals hij het zelf zei, de tijd stil te leggen”, aldus het museum.

Kouwenaar vertaalde een groot aantal toneelstukken, onder anderen van Brecht, Goethe, Schiller, Weiss, Sartre en Dürenmatt. Hij kreeg daarvoor de Martinus Nijhoffprijs. Ook voor zijn gedichten is hij veelvuldig onderscheiden, met als hoogtepunten de Prijs der Nederlandse Letteren in 1989 en de P.C. Hooftprijs in 1970.