Robertson, tot 1999 Brits minister van Defensie, is alom geprezen voor de manier waarop hij de veranderingen binnen de verdragsorganisatie vorm heeft gegeven. De nu 57–jarige Schot werd in oktober 1999 de tiende secretaris–generaal van de verdragsorganisaties, vlak nadat de NAVO drie nieuwe leden had toegelaten: Polen, Tsjechië en Hongarije.

Robertson zag toe op de onderhandelingen en de voorbereiding voor een nieuwe uitbreidingsronde. In november 2002 kregen de drie Baltische landen, Roemenië, Bulgarije, Slovenië en Slowakije ook een formele uitnodiging om in 2004 lid te worden.

De oude Europese scheidslijnen van de Koude Oorlog werden hiermee definitief geslecht, maar intussen was er een nieuwe mondiale dreiging opgekomen, waar de NAVO niet direct een passend antwoord op vond. Na de terroristische aanslagen in de VS reageerde Robertson door onmiddelijk de ambassadeurs van het bondgenootschap bijeen te roepen en artikel 5 van het NAVO–handvest van toepassing te verklaren. Op grond daarvan beschouwden de lidstaten de aanval op de VS als een aanval tegen het hele bondgenootschap en beloofden de VS op alle mogelijke manieren te hulp te zullen schieten.

De inzet van de NAVO in de strijd tegen het terrorisme bleef echter in eerste instantie beperkt. Robertson kreeg in 2002 voor elkaar dat de NAVO–leden instemden met de oprichting van een snelle reactiemacht, die vanaf 2006 overal ter wereld de belangen van het bondgenootschap zou kunnen verdedigen. Ook wist de Schot de lidstaten te bewegen hun defensiebudgetten te verhogen. „Het is een kwestie van modernisering of marginalisering", zo meende Robertson.

Maar de VS gingen alleen de strijd aan tegen al–Qaeda en het Talibanregime in Afghanistan, en de NAVO hield zich intussen onledig met een zeer succesvolle vredesmissie in Macedonië, waar door het ingrijpen van de verdragsorganisatie een burgeroorlog in de kiem werd gesmoord.

Onder Robertson’s leiding werd ook de relatie met Rusland, die in 1999 behoorlijke schade had opgelopen door de crisis rond Kosovo en de aanval op Joegoslavië, vlotgetrokken. Voor de Schot die als Brits minister van Defensie als ’havik’ te boek stond tijdens de oorlog in Joegoslavië, was dat een opmerkelijke prestatie.

Moskou, dat in 2000 nog hevig van leer trok tegen een mogelijke toetreding van de Baltische staten tot het bondgenootschap, slikte de bezwaren in. In mei 2002 werd besloten dat de Russen als gelijkwaardig partner mochten aanzitten bij het overleg van de NAVO–landen en mee konden praten over zaken als terrorismebestrijding en verspreiding van wapens.

Aan het succesvolle optreden van Robertson als NAVO–leider dreigde pas begin dit jaar een einde te komen met de grote crisis die ontstond na het Turkse verzoek om steun van de alliantie. NAVO–lid Turkije vroeg militaire hulp aan, omdat het land zich bedreigd voelde door een mogelijke Amerikaanse aanval op Irak. Onder meer Frankrijk, België en Duitsland weigerden eerst deze hulp te verlenen, omdat een dergelijke stap volgens hen zou getuigen van ’oorlogslogica’.

Pas na dagenlang vergaderen kwam er een compromis uit de bus. Er moest een persoonlijk gesprek tussen Robertson en de Belgische premier Verhofstad aan te pas komen. De secretaris–generaal kreeg intussen het verwijt dat hij meer scheuring dan consesus veroorzaakte door verscheidene malen de NAVO–ambassadeurs bijeen te roepen. Maar Robertson ondervond ook de druk van de Amerikanen die duidelijk lieten blijken zeer teleurgesteld in de NAVO te zijn.

Robertson gaf later toe dat het bondgenootschap schade had ondervonden van de crisis. Volgens hem was de geloofwaardheid ’in zekere mate beschadigd’. Maar Robertson verdedigde ook zijn aanpak, die volgens hem ertoe leidde dat er relatief snel een compromis werd bereikt.

Robertson werd in 1999, vlak voor zijn aanstelling als NAVO–secretaris–generaal in de adelstand verheven, en mocht voortaan door het leven gaan als ’Lord Robertson of Port Ellen’. Het is onbekend wat de Lord, die getrouwd is en drie kinderen heeft, na zijn vertrek uit de NAVO gaat doen.