Bijna vijf jaar geleden werd De Vlieger, die aan het hoofd stond van een omvangrijk zakenimperium, gearresteerd omdat hij Alberto Fernandes het café/restaurant Raffles onder dwang afhandig zou hebben gemaakt. Hoewel De Vlieger maar een paar dagen vastzat, is zijn bedrijf door de aanklacht weggevaagd. Volgens de zakenman is de zaak, die volgens hem op drijfzand rust, er een van principes geworden: „Niet alleen ik, maar ook het OM staat hier terecht". „Het is van een ongelooflijke schandaligheid dat het OM doorgaat om mijn strot af te bijten, terwijl er geen zaak is".Justitie is echter van mening dat De Vlieger samen met Itzhak M. Fernandes heeft afgeperst en van zijn vrijheid heeft beroofd door hem in augustus 2002 enkele uren vast te houden op zijn kantoor in Amsterdam. Itzhak M., die inmiddels is veroordeeld voor de afpersing, zou hem daar hebben bedreigd. Het tweetal wilde volgens het OM dat de horecaondernemer bij de notaris de overdracht van de aandelen van zijn bedrijf overschreef. Zij zouden hem tot tekenen hebben gedwongen.

Opvallend is dat Fernandes alleen aangifte heeft gedaan tegen M. en tegen zijn voormalige schuldsaneerder, die later voor De Vlieger is gaan werken. Waarom hij geen aangifte tegen De Vlieger zelf heeft gedaan, is maandag niet duidelijk geworden. De restauranthouder zei wel dat hij de zakenman een hoofdrol in de kwestie toedicht.

In 2002 was het mediabedrijf van De Vlieger op zoek naar horecagelegenheden die te koppelen waren aan tijdschriften. Ze wilden hiermee de doelgroepen van deze bladen een eigen ontmoetingsplaats geven. De Vlieger had Raffles op het oog voor een doelgroep van 18 tot 23–jarigen die zich konden vinden in het hippe strandsfeertje zoals in Zandvoort. Naast de mediapoot bezat De Vlieger nog 180 vennootschappen in de luchtvaart–, vastgoed– en scheepsbouwsector.

Volgens De Vlieger heeft justitie deze afpersingszaak extra gewicht willen geven door een link te leggen met de praktijken van Willem Holleeder, die tot negen jaar gevangenisstraf is veroordeeld voor afpersing van diverse zakenlieden, onder wie de in 2004 geliquideerde Willem Endstra. De Vlieger deelde zijn belang in Raffles met vastgoedman Endstra, die een deel daarvan wilde onderbrengen in de vennootschap Nieuwgraaf 114. Daarin waren onder meer Marcel K. en Maike D. vertegenwoordigd. K. werd gezien als de financiële man van Holleeder; D. was zijn ex–vriendin en is veroordeeld tot een werkstraf voor het witwassen van crimineel geld.

De rechtszaak tegen De Vlieger gaat dinsdag, donderdag en vrijdag verder. Dinsdag hoort de rechtbank onder anderen de schuldsaneerder en officier van justitie Michiel Zwinkels, die aanklager was in de zaak tegen Itzhak M.