Churchill stond er niet om bekend veel van zijn kunstwerken weg te geven. Onassis is samen met onder anderen koningin Elizabeth en oud-president van Amerika Dwight Eisenhower een van de weinige mensen die een schilderij kreeg. „Als je bevriend bent met een van de rijkste en machtigste mensen ter wereld, dan geef je die een cadeau dat je zelf dierbaar is”, aldus de vicevoorzitter van het veilinghuis.

Het schilderij heet The Moat, Breccles en is gebaseerd op een landschap in de buurt van Norfolk. De nicht van Churchills vrouw woonde daar in het landhuis Breccles Hall. Het schilderij is voor het laatst in het openbaar gezien in 1964 in een documentaire over Churchill.

De Brit en de Griek leerden elkaar in 1956 kennen en raakten al snel bevriend met elkaar. De voormalige Britse premier ging regelmatig op cruises op het jacht van Onassis. Het schilderij hing in een bar op de jacht, naast schilderijen van Vermeer, Gaugin en Pissarro. De bar was gedecoreerd met walvissentanden en stoelen bedekt met walvissenvoorhuid. Voor de veilig is de bar nagemaakt, maar er zijn geen echte walvissentanden of voorhuid voor gebruikt.

Het jacht werd na de dood van Onassis in 1975 door zijn dochter gedoneerd aan de Griekse overheid. De inrichting werd wel bewaard en ligt sindsdien in een opslagruimte. De familie Onassis vond het nu tijd om het doek van Churchill te doen overgaan op een volgende verzamelaar.