Volgens medewerkers van de Russische veiligheidsdienst heeft Basajev de gijzelingsactie op touw gezet met geld van al-Qaida. Basajev, die achter in de dertig is en al meer dan tien jaar tegen de Russische heerschappij in Tsjetsjenië vecht, heeft een reeks massale gijzelingsacties op zijn geweten, die in de meeste gevallen dramatisch afliepen.

Hij eiste de verantwoordelijkheid op voor de gijzeling in oktober 2002 van 800 mensen in een theater in Moskou. Die eindigde toen Russische commando’s zenuwgas naar binnen spoten, waardoor de gijzelnemers werden verdoofd. Bij de bevrijdingsactie kwamen behalve alle daders ook 129 gijzelaars om het leven, in de meeste gevallen als gevolg van het gas.

In juni 1995 gaf Basajev persoonlijk leiding aan de gijzeling door zo’n 200 zwaarbewapende extremisten van 2000 mensen in een ziekenhuis in Boedjonnovsk, in de buurt van de grens met Tsjetsjenië. Russische troepen bestormden het ziekenhuis, wat volgens velen tot niets anders dan bloedvergieten leidde: honderd gijzelaars kwamen om het leven en Basajev en zijn strijders slaagden erin terug naar Tsjetsjenië te vluchten.

Naar verluidt verloor Basajev een been toen hij, nadat het Russische leger Tsjetsjenië in 1999 voor de tweede keer binnenviel, bij zijn vlucht uit de hoofdstad Grozny op een mijn liep.

Ook de aanslag in een stadion in Grozny die in mei van dit jaar de Tsjetsjeense president Kadyrov het leven kostte, is door Basajev geclaimd.

In juli kondigde Basajev per video meer aanslagen aan, als vergelding voor de moord op rebellenleider Zelimchan Jandarbijev door twee Russische inlichtingenofficieren. Jandarbijev kwam in februari om het leven bij een aanslag in Qatar. De twee inlichtingenofficieren werden eind juni door een rechter in Qatar tot levenslang veroordeeld. Het was voor het eerst in twee jaar dat Basajev zich liet zien, al was het dan op video.

Basajev speelt al sinds het begin een belangrijke rol in het Tsjetsjeense conflict. Al in 1991, nog voor het uiteenvallen van de Sovjet-Unie, was hij betrokken bij een vliegtuigkaping die de aandacht moest vestigen op het Tsjetsjeense onafhankelijkheidsstreven. Begin 1995, kort nadat het Russische leger Tsjetsjenië was binnengevallen, werd in Moskou een kist met radioactief materiaal gevonden die was begraven in een park. Basajev beweerde dat zijn kameraden de kist hadden begraven om te laten zien waartoe ze in staat waren.

Nadat de Russische troepen in 1996 met de staart tussen de benen uit Tsjetsjenië waren vertrokken, stelde Basajev zich verkiesbaar voor het presidentschap. De verkiezingen werden echter gewonnen door rebellenleider Aslan Maschadov en Basajev werd vice-president. Wat hij in deze periode zoal uitspookte is onduidelijk, maar volgens aanhoudende geruchten was hij in Afghanistan, waar de Taliban aan de macht waren gekomen en al-Qaida bezig was rekruten te trainen.

In 1999 was Basajev weer gewoon een strijder en leidde hij met de van oorsprong Saudische rebellenleider Khattab een invasie in het aan Tsjetsjenië grenzende Dagestan, naar verluidt met de bedoeling daar een islamitische staat te stichten. De invasie sterkte de wens van Rusland om zijn gezag in Tsjetsjenië te herstellen. Nadat bij aan Tsjetsjeense rebellen toegeschreven aanslagen op Russische flatgebouwen 300 doden waren gevallen, trok het Russische leger Tsjetsjenië opnieuw binnen.