De bejaarde misdadiger, die op zijn veertiende voor het eerst werd gearresteerd, was leider van de Winter Hill Gang. Deze bende uit Boston maakte zich volgens justitie onder andere schuldig aan moord, drugshandel, afpersing en witwassen.

Bulger werkte ook geruime tijd als informant voor de FBI en schakelde op die manier verscheidene rivalen uit. Daardoor groeide hij zelf versneld uit tot een van de belangrijkste figuren in de onderwereld van Massachusetts, waar zijn jongere broer William (‘Billy’) een man van aanzien was en jarenlang Senaatsvoorzitter.

Whitey slaagde erin jarenlang uit handen van de politie te blijven. In 2011 kon hij na een tip worden gearresteerd in Santa Monica. Hij werd veroordeeld tot tweemaal levenslang, onder meer wegens betrokkenheid bij negentien moorden.