Hij verdiende in zijn hoogtijdagen tijdens de Koude Oorlog met lucratieve deals een vermogen van naar schatting 2 tot 4 miljard dollar. Kashoggi bemiddelde vaak bij transacties tussen Amerikaanse wapenproducenten en de regering van Saudi-Arabië. Vooral bij Lockheed was hij een graag geziene gast.

De zakenman, die onder meer studeerde aan de elite-universiteit Stanford, maakte echter vooral indruk door zijn extravagante optredens en spilzieke levensstijl. Die stonden steevast garant voor grote koppen in de boulevardbladen. Zijn feesten duurden soms dagenlang. Voor een party ter ere van Elisabeth Taylor, die kanker had overleefd, huurde hij de megaband Queen in.

In een later leven kreeg Kashoggi financiële problemen. Zijn superjacht Nabila is volgens de media gekocht door Donald Trump, de huidige Amerikaanse president.