Toetreding tot de EU en ook tot de NAVO was voor Trajkovski een belangrijk doel van zijn beleid. Sinds zijn aantreden als president in 1999 was het zijn streven om zijn intern verdeelde land definitief uit de greep van het communistische verleden te halen en de Slavische en etnisch Albanese bevolkingsgroepen in harmonie te laten samenleven.

Gedurende de eerste jaren van zijn ambtstermijn had hij vooral te maken met spanningen tussen de Slavisch sprekende Macedonische bevolkingsdeel en de Albanese minderheid. In 2001 kwam het bijna tot een burgeroorlog toen etnische Albanezen in opstand kwamen.

De president speelde vervolgens een belangrijke rol bij de totstandkoming van een vredesverdrag dat een einde moest maken aan het conflict. NAVO–troepen, onder wie ook Nederlandse militairen, moesten toezien op naleving van het verdrag en de inlevering van wapens door leden van het Albanese bevrijdingsleger UC_K.

Trajkovski werd op 25 juni 1956 geboren in Strumica. Hij volgde een opleiding tot jurist en hij werkte jarenlang op de juridische afdeling van een bouwonderneming. Zijn politieke ambities ontpopten zich door zijn actieve lidmaatschap van de nationalistische partij VMRO–DPMNE. Zijn inzet leverde hem in 1997 een baan op als adviseur van de burgemeester van Skopje.

Hij viel in de smaak bij de partijtop en in januari 1999 kon hij aantreden als onderminister van Buitenlandse Zaken. Nog in datzelfde jaar werd hij naar voren geschoven als presidentskandidaat. Na een tumultueus verlopen stembusgang, waarbij de oppositie van fraude repte, werd hij uiteindelijk gekozen tot de tweede staatshoofd van de sinds 1991 onafhankelijke republiek Macedonië.

Trajkosvki was getrouwd en hij had twee kinderen.