Vermoedelijk schudden de twee regeringsleiders elkaar de hand en dat op zich zal al een historisch moment zijn. De landen leefden namelijk ruim 50 jaar met elkaar in onmin en besloten pas afgelopen december om toenadering tot elkaar te zoeken. Maar velen verwachten ook dat er op de topbijeenkomst meer duidelijkheid komt over de toenadering. Mogelijk schrappen de VS Cuba van de lijst van landen die terrorisme financieren. Bovendien zouden Obama en Castro kunnen bekendmaken dat er wederzijds ambassades worden geopend.

Premier Mark Rutte is ook op de top en hij heeft een bilateraal gesprek met Castro in de planning staan. Anders dan de VS onderhoudt Nederland ‘gewoon’ diplomatieke relaties met Cuba, met ambassadeurs over en weer. De vorige minister van Buitenlandse Zaken, Frans Timmermans, bezocht Cuba in januari vorig jaar. Rutte heeft ook gesprekken met de presidenten van Brazilië, Argentinië en Mexico in zijn agenda staan. Ruttes woordvoerder tekent daarbij wel aan dat de agenda op dergelijke toppen altijd erg in beweging is en afspraken soms op het laatst worden afgezegd.

Op de top zal Venezuela vermoedelijk de confrontatie zoeken met de VS, aangezien Obama sancties instelde tegen zeven regeringsleden van Venezuela vanwege mensenrechtenschendingen. De vraag is of andere landen president Nicolás Maduro zullen steunen in zijn strijd tegen Obama. Eveneens de vraag is hoe ver de landen zullen komen in hun onderhandelingen om handelsrelaties te verbeteren en tot gezamenlijke afspraken te komen. De vorige twee edities van de top leverden in elk geval bar weinig op.

Rutte zal na de OAS-top nog de in aanbouw zijnde sluizen in het beroemde Panamakanaal bezoeken. Die zijn ontworpen door het Nederlandse ingenieursbureau IV-Groep. Ook legt hij de eerste steen van een kunstmatig eiland dat Boskalis aanlegt voor de kust van Panama-Stad.