Matos was oorspronkelijk een aanhanger van de revolutie van Fidel Castro, die in 1959 het regime van de dictatoriale president Fulgencio Batista omverwierp. Aan de zijde van de toekomstig leider van Cuba reed hij in januari van dat jaar de hoofdstad Havana binnen.

Castro gaf hem kort daarna een hoge functie in het leger, maar Matos stapte op vanwege de scherpe communistische koers die Castro aanhield. Later dat jaar werd hij opgepakt en veroordeeld tot 20 jaar cel wegens hoogverraad. Na zijn uitzetting in 1979 kwam hij uiteindelijk in Miami terecht, waar hij tot zijn dood bleef strijden tegen het bewind van Castro.