Aan Caldera was het te danken dat Venezuela in de jaren zeventig en tachtig, toen in veel Latijns–Amerikaanse landen een dictatuur heerste, een stabiele democratie was. Hij bestreed linkse guerrillastrijders niet met geweld, maar door hun een rol in het democratisch bestel in het vooruitzicht te stellen.Begin jaren negentig hielpen uitgerekend zijn oude linkse tegenstanders hem opnieuw op het pluche, nadat hij de traditionele politieke partijen de rug had toegekeerd. De tweede ambtstermijn werd echter geen succes. Het olieproducerende Venezuela kwam in een financiële crisis terecht. De helft van de banken stortte in en Caldera bleek niet in staat het tij te keren.

Caldera schonk de huidige president, Hugo Chavez, in 1994 gratie. Chavez was twee jaar daarvoor aangehouden, nadat hij een mislukte militaire staatsgreep tegen het bewind van president Carlos Andres Perez had geleid. Chavez volgde Caldera in 1999 op en volgde een linkse, fel anti–Amerikaanse koers.

Caldera was in zijn studietijd actief in verscheidene katholieke en antimarxistische bewegingen. Hij werd na zijn studie gekozen in het Huis van Afgevaardigden en werd na een korte periode waarin hij universitair docent was, in 1946 lid van de grondwetgevende vergadering. Aan Caldera was het mede te danken dat arbeiders in de nieuwe grondwet een betere rechtsbescherming kregen en ook was hij als christendemocraat verantwoordelijk voor een wetsartikel voor de bescherming van het menselijk leven vanaf de conceptie.

Onder het militaire bewind dat in 1948 in Venezuela aan de macht kwam, zat Caldera een tijdje in de gevangenis. Na het vertrek van de militairen deed Caldera een gooi naar het presidentschap, maar het duurde tot 1969 voor hij de hoogste politieke functie in het land bereikte. Niet alleen wist hij de radicale linkse groeperingen de mond te snoeren, ook voerde hij economische hervormingen door die het land minder afhankelijk van olie moesten maken.

.