Taylor is naar eigen zeggen opgegroeid in een lemen hut in een Liberiaans stadje. Hij moest lachen om de vraag van zijn advocaat of hij stromend water en elektriciteit in huis had. Drinkwater gingen ze gewoon halen waar ze ook gingen vissen, aldus Taylor.„Ik heb geleerd met mijn handen te werken", aldus Taylor, die moest helpen bij het oogsten van suikerriet. Hij leefde als kind onder „zeer, zeer, zeer bescheiden omstandigheden".

Taylor ging wel als kind gewoon naar school, zoals volgens hem alle Liberianen van Amerikaanse komaf. Hij deed het goed bij een examen en kreeg een beurs om verder te leren op een lerarenopleiding.

In de eerste jaren van zijn werkzame leven had Taylor twee banen om het hoofd boven water te houden. Een meisje waarmee hij uitging, liet hem in de steek toen zij een andere man leerde kennen die in de VS had gestudeerd. Dat wilde Taylor ook bereiken. Mensen die bewondering voor hem hadden omdat hij zo had werkte, betaalden in 1972 een vliegticket voor Taylor, die in de VS verder wilde leren. Daar werkte hij naast zijn studie en behaalde een Amerikaans diploma als accountant.

Tijdens zijn economische vervolgopleiging legde Taylor naar eigen zeggen vooral de nadruk op ontwikkelingssamenwerking. Hij wilde vaardigheden (verwerven om later, na zijn terugkeer naar Liberia, zijn land te helpen opbouwen. Hij had toen al politieke ambities en wilde zijn volk gaan helpen, aldus Taylor.