Van Oostenbrugge, die in 1969 als leerling-orgelmaker bij Flentrop in dienst kwam, was sinds 1998 directeur van het bedrijf. Hij volgde Hans Steketee op.Onder leiding van Van Oostenbrugge werkte Flentrop aan een aantal spraakmakende projecten, waaronder de restauratie van het 16e-eeuwse koororgel van de Laurenskerk in Alkmaar en van het Garrelsorgel in Purmerend. Ook restaureerde Flentrop tussen 2003 en 2006 het Cavaillé-Collorgel in de Philharmonie in Haarlem.

In zijn woonplaats Zaandam was Van Oostenbrugge werkzaam als organist binnen de protestantse gemeente.