Lange tijd vond Olmert dat Israël de hele Gazastrook en de Westelijke Jordaanoever moet beheersen en dat de nederzettingen constant moeten worden uitgebreid. Afgelopen zomer steunde hij Sharon echter in diens besluit dat Israël zich moest terugtrekken uit de Gazastrook en een deel van de Westoever.De 60–jarige Olmert was een bondgenoot van Sharon toen ze allebei deel uitmaakten van de rechtse Likud–partij. Toen Sharon in november de nieuwe partij Kadima oprichtte, die het in de peilingen erg goed doet, ging Olmert met hem mee.

Olmert studeerde psychologie en filosofie en vervolgens rechten aan de Hebreeuwse Universiteit in Jeruzalem. Voor hij de politiek inging werkte hij korte tijd als advocaat. Op 28–jarige leeftijd werd hij gekozen tot parlementslid en in 1988 ging hij als minister zonder portefeuille aan de slag in de regering van premier Yitzhak Shamir. Twee jaar later werd hij minister van gezondheidszorg.

Olmert werd in 1993 burgemeester van Jeruzalem, door de legendarische Teddy Kollek te verslaan, die de stad bijna vier decennia had geleid. Olmert deed als burgemeester een schat aan politieke ervaring op. De functie, die hij tien jaar vervulde, is een van de meest delicate in de Israëlische politiek en vereist het continu afwegen van joodse en Palestijnse belangen en het te lijf gaan van de constante begrotingstekorten door in het buitenland fondsen te werven.

Een smadelijke nederlaag leed Olmert in 1999, toen hij en Sharon streden om het leiderschap van de Likud–partij. Daarna groeide hij steeds meer naar Sharon toe en de laatste jaren wordt hij beschouwd als Sharons loyaalste politieke bondgenoot.

Olmert verliet het gemeentehuis van Jeruzalem in 2003 om vice–premier en minister van handel te worden in het tweede kabinet van Sharon. Na het ontslag van Benjamin Netanyahu in augustus werd hij minister van financiën.