Holmes werd op 15 september 1940 met zijn Hurricane-gevechtsvliegtuig ingezet bij de verdediging van Londen tegen Duitse bommenwerpers. Na een reeks gevechten met bommenwerpers en andere jagers zag hij hoe een Duitse Dornier-bommenwerper zich losmaakte uit zijn squadron en zich op Buckingham Palace richtte. Omdat Holmes geen munitie meer had, besloot hij de bommenwerper met zijn vliegtuig te rammen.

Holmes vloog tegen de staart van het toestel, waarna hij zich met zijn parachute in veiligheid bracht. Zijn Hurricane boorde zich vervolgens met ruim 600 kilometer per uur in de grond achter Victoria Station, ver van het koninklijk paleis. De Duitse bommenwerper stortte neer voor het station; ook de piloot van dat toestel overleefde de botsing, die op film is vastgelegd.

Na zijn bizarre rol in de verdediging van Londen bleef Holmes vliegen in gevechtsvliegtuigen. Hij leerde Russische piloten te vliegen in Hurricanes en maakte op bijna 10 kilometer hoogte luchtfoto’s van strategische punten in Duitsland. Aan het eind van de oorlog had hij het gebracht tot ordonnans van premier Winston Churchill. Na de oorlog werkte Holmes als journalist in zijn woonplaats The Wirral in Noord-Engeland.

Het toestel van Holmes werd vorig jaar voor een documentaire uit de grond achter Victoria Station opgegraven. De motor wordt tentoongesteld in het Londense Imperial War Museum.