Wessels nam in 1968 de leiding over het familiebedrijf over van zijn vader. Hij was er tot zijn dood actief als commissaris. Met een geschat vermogen van 4 miljard euro was hij volgens zakenblad Quote dit jaar de op twee na rijkste Nederlander.

Meer nog dan een bouwondernemer was Wessels een succesvol investeerder. In 1990 bracht hij het familiebedrijf naar de beurs via een fusie met het beursgenoteerde IBB-Kondor. Hij verkocht direct een deel van zijn aandelen in het fusiebedrijf. De opbrengst werd via beleggingsvehikel Reggeborgh elders geïnvesteerd.

Zo kon Wessels als een van de weinigen in de beleggerswereld met plezier terugdenken aan de beursgang van World Online in 2000. Hij stapte in dat bedrijf voordat het naar de beurs ging, en verkocht zijn stukken voordat de koers in elkaar klapte. Het leverde hem een financiële klapper van enkele honderden miljoenen op.

Wessels besloot in 2003 zijn bouwbedrijf, dat inmiddels VolkerWessels heette, voor ruim 700 miljoen euro van de beurs te halen. Toen de familie eerder dit jaar ruim een derde van de aandelen terugbracht naar de beurs, kwam een prijskaartje van 1,8 miljard euro aan de onderneming te hangen.

Wessels was de drijvende kracht achter de groep geldschieters die vorig jaar FC Twente van de ondergang wist te redden. Hij schoot de geplaagde voetbalclub te hulp met een miljoenenkrediet en stelde zich bovendien garant voor andere leningen.