Van Westerloo werkte als hoofdredacteur voor onder meer Vrij Nederland en De Groene Amsterdammer. Voor NRC Handelsblad maakte hij als freelancer grote verhalen. Hij schreef ook meerdere boeken, over onder meer Suriname en actuele politieke thema’s zoals in 2002 het Prinsendrama, waarin Van Westerloo de verkiezingscampagne van Ad Melkert beschreef en de opkomst van Pim Fortuyn en in 2005 Niet spreken met de bestuurder. Zijn laatste boek, De Pater en het meisje, verscheen in 2010 en gaat over zijn zus Tineke die in haar jeugd verleid werd door een pater die haar Engelse bijlessen gaf.

Van Westerloo kreeg meerdere prijzen voor zijn werk waaronder in 2007 de journalistieke jaarprijs De Tegel. Die kreeg hij voor zijn verhaal De Kippenmoord, in NRC Handelsblad, waarin hij minutieus het korte leven van drie jonge kuikens beschrijft.

Gerard van Westerloo is de broer van journalist en mediazakenman Fons van Westerloo.