Ten tijde van het uiteenvallen van de Sovjet-Unie verbleef Bout in het kader van een militaire operatie in Angola, waar gedurende de jaren ’80 en ’90 een burgeroorlog woedde. Hij wordt ervan verdacht beide strijdende partijen van wapens te hebben voorzien. Bout beweert daar slechts een luchttransportbedrijf te hebben gehad. Midden jaren ’90 bezocht hij Afghanistan meerdere keren, maar hij ontkent zaken te hebben gedaan met de Taliban en terroristen van al-Qaeda.

In de daaropvolgende jaren zou Bout bij verscheidene brandhaarden over de hele wereld voor wapens hebben gezorgd. Onder anderen de Libische leider Muammar Kaddafi en de Liberiaanse ex-president Charles Taylor behoorden tot zijn clientèle. Hij vervoerde ook goederen voor de Verenigde Naties en het Amerikaanse leger. Mede daarom wist hij jarenlang uit handen van justitie te blijven.

In 2008 liep Bout tegen de lamp in Bangkok toen hij probeerde wapens te verkopen aan Amerikaanse agenten die zich voordeden als inkopers van de Colombiaanse terreurbeweging FARC. Moskou heeft vergeefs geprobeerd de uitlevering van Thailand aan de VS te dwarsbomen. Na twee jaar touwtrekken werd hij uitgeleverd en in november 2011 na een proces van drie weken schuldig bevonden aan samenzwering tot moord, illegale wapenhandel en hulp aan terroristen.