De vijftigjarige aimable, conservatieve Roberts heeft een brandschoon verleden, en ontwijkt doorgaans juridische scherpslijperij in zijn vonnissen. Door de korte tijd waarin hij federaal rechter was, heeft hij weinig uitspraken hoeven doen over controversiële onderwerpen die hem nu parten zouden kunnen spelen. In plaats van vlammende juridische betogen geeft Roberts er veeleer de voorkeur aan zijn opinies in afstandelijke en objectieve bewoordingen te gieten. Mocht hij het tot opperrechter schoppen, dan is zijn mogelijke stemgedrag daardoor in nevelen gehuld.

Leidende Democraten in de Senaat hebben een afwachtende houding aangenomen ten aanzien van de voordracht van Roberts. „De Senaat moet rechter Roberts’ staat van dienst bekijken. Ik zal geen voortijdig oordeel vellen over deze nominatie", aldus de Democratische voorman in de Senaat, Harry Reid. De Republikeinen zien in de kandidaat iemand die „eerlijk, intelligent en onpartijdig is en iemand die toegewijd is aan het eerlijk interpreteren van de grondwet en de wetgeving", zei senator Bill Frist.

Voorvechters van het recht op abortus en andere progressieve bewegingen zien de kandidaat als een grote bedreiging die slechts een conservatieve agenda nastreeft. De pro–abortus organisatie NARAL zei zeer teleurgesteld te zijn en alles in het werk te zullen stellen de benoeming te blokkeren. „Ook al stond hij niet op het lijstje van Jim Dobson (prominente oerconservatieve activist), laten we duidelijk zijn: Roberts is geen doorsnee rechter", meent ook de burgerrechtenorganisatie LCCR.

Het Witte Huis en oude bekenden benadrukken echter dat de met een gezonde dosis zelfspot uitgeruste Roberts er geen specifieke politieke agenda op nahoudt. President Bush verklaarde dat zijn kandidaat „de constitutie strikt zal interpreteren en niet aan wetgeving vanuit het hof zal doen". Oud–kamergenoot Mogin van Roberts aan de Harvard–universiteit denkt er hetzelfde over. „Ik betwijfel of hij een specifieke (politieke) agenda meeneemt naar het hof".

Waarnemers benadrukken de traditionele opvattingen van Roberts over de wet. „Hij is het type dat goed zal liggen bij conservatieve zakenlieden en conservatieven die voorstander zijn van een terughoudende rechterlijke macht maar niet bij sociaal geëngageerde conservatieven", aldus professor Yoo van de University of California in the Washington Post.

De in Buffalo, New York, geboren Roberts heeft een lange juridische carrière achter de rug die nauw verbonden lijkt met de ups en downs van de Republikeinen. Na zijn rechtenstudie aan Harvard begon de als rustig en evenwichtig omschreven Roberts als klerk bij verscheidene federale rechters onder wie de huidige voorzitter van het Hooggerechtshof Rehnquist. Daarna diende hij onder president Reagan in het Witte Huis en onder Bush senior als plaatsvervanger van advocaat–generaal Kenneth Star.

In deze laatste functie bracht hij veel tijd door voor het Hooggerechtshof wat Bush senior in 1992 ertoe bracht hem voor te dragen voor een post bij het federale hof van beroep in Washington. Hij haalde het toen echter niet. De door Democraten gedomineerde Senaat stemde niet eens over zijn voordracht. Een aftocht naar een gegoede advocatenfirma in de hoofdstad volgde.

Bijna tien jaar later nomineerde Bush junior Roberts nogmaals. In 2001 schopte Roberts die door collega’s als een uiterst capabele jurist wordt omschreven, het weer niet tot federaal rechter. In 2003 was vrouwe fortuna hem gunstiger gezind en werd hij zonder noemenswaardige tegenstand door de Senaat gekozen als federaal rechter bij het hof van beroep in Washington D.C.