Chiang was eerst president van China en daarna van Taiwan. Hij leidde de nationalisten die in 1949 de burgeroorlog van de communisten verloren. Chiang vluchtte met zijn regering naar Taiwan. Hij werd daar gedurende zijn leven over het algemeen beschouwd als een anticommunistische held, maar tegenwoordig zien veel Taiwanezen hem als een dictator die zijn tegenstanders vastzette en doodde.

In de Taiwanese hoofdstad Taipei staat een herdenkingshal voor Chiang met daarin een metershoog bronzen standbeeld van de oud-president. Bij dit standbeeld staat al decennia een erewacht. De wisseling van de wacht is populair onder toeristen, die het pand dagelijks tussen 09.00 en 18.00 uur mogen bezoeken. De militairen gaan nu naar het plein voor het gebouw.

Taiwan is tegenwoordig een democratie, maar dat is niet altijd zo geweest. Chiang leidde Taiwan decennialang tijdens een staat van beleg die hij zelf had afgekondigd. Hij werd na zijn dood in 1975 opgevolgd door zijn zoon. Onder het bewind van Chiangs zoon werd de weg vrijgemaakt voor democratisering. In 1996 mocht de Taiwanese bevolking voor het eerst rechtstreeks een president kiezen.

De laatste jaren verwijderen de Taiwanese autoriteiten steeds meer verwijzingen naar Chiang in de openbare ruimte. Zo heette de belangrijkste luchthaven op het eiland tot 2006 Chiang Kai-shek International Airport. Nu staat het vliegveld bekend als Taoyuan International Airport. Er zijn plannen om honderden standbeelden van de voormalige leider te verwijderen.