Cunningham was een van de drie astronauten aan boord van de Apollo 7-missie uit 1968, een elfdaagse ruimtevlucht die live televisiebeelden uitzond terwijl het ruimteschip in een baan om de aarde cirkelde, en zo de weg vrijmaakte voor de maanlanding minder dan een jaar later. De Apollo 7-astronauten wonnen zelfs een Emmy voor hun dagelijkse tv-reportages vanuit de ruimte, waarin ze grappen maakten, humoristische borden omhoog hielden en aardbewoners onderwezen over ruimtevluchten.

Apollo 7 was NASA’s eerste bemande ruimtemissie sinds de dood van de drie Apollo 1-astronauten bij een brand op het lanceerplatform in januari 1967. Cunningham bemande de Apollo 7-missie met marinekapitein Walter Schirra en luchtmachtmajoor Donn Eisele. Hun ruimtevaartuig presteerde zo goed dat NASA de volgende bemanning, Apollo 8, naar de maan stuurde als prelude op de historische maanlanding van Apollo 11 in juli 1969.

In een interview een jaar voor zijn dood herinnerde Cunningham zich dat hij arm was opgegroeid en droomde van vliegtuigen, niet van ruimtevaartuigen. „We wisten niet eens dat er astronauten waren toen ik opgroeide”, zei hij tegen The Spokesman-Review. Hoewel Cunningham na Apollo 7 nooit meer een ruimtemissie zou bemannen, bleef hij een voorstander van ruimteverkenning. „Ik denk dat mensen moeten blijven streven naar hogere niveaus waarop we in de ruimte kunnen overleven.”