Werkman was lid van de Groninger schildersvereniging De Ploeg. Als boekdrukker maakte hij drukwerk en affiches. Tijdens de Tweede Wereldoorlog verzorgde hij voor de clandestiene uitgeverij De Blauwe Schuit verschillende uitgaven, die in bedekte termen kritiek leverden op het nazibewind. Werkman voorzag de teksten van kleurrijke afdrukken.

Uit deze tijd dateert ook een dubbele serie ‘druksels’ van hem met als titel Chassidische Legenden I en II, een van zijn bekendste werken.

In maart 1945 werd hij gearresteerd door de Duitse bezetters en op 10 april gefusilleerd.

Het Stedelijk heropende vorig jaar een zaal die gewijd is aan de druksels van Werkman. Het museum heeft al meer dan 830 werken van Werkman. Deze schenking van 94 werken past in het streven om een zo compleet mogelijk overzicht te krijgen van het oeuvre van Werkman. Ook het Groninger Museum bezit een belangrijke collectie tekeningen, druksels en schilderijen. Dit museum krijgt 59 werken.

De schenking is van de Stichting H.N. Werkman, die als doel had het oeuvre van de kunstenaar bekend te maken. Omdat dit doel in 2008 werd bereikt met de uitgave van een oeuvre-catalogus wordt de stichting nu opgeheven.