Dayton was exemplarisch voor Holbrooke’s onderhandelingsstijl, die hem de bijnamen ‘bulldozer’ en ‘razende stier’ opleverde. Ooggetuigen vertelden hoe Holbrooke de partijen met verbaal geweld en harde confrontaties uiteindelijk tot concessies dwong en een doorbraak forceerde.

Holbrooke zei later niets immoreels te zien in onderhandelingen met „mensen die immorele dingen hebben gedaan”. „Als je daarmee nieuwe doden kunt voorkomen, pleeg je geen verraad aan de mensen die al gedood zijn”. Hij onderhandelde onder meer met Slobodan Milosevic, de voormalige Servische president, en met Radovan Karadzic, de voormalige Bosnisch-Servische president.

Karadzic claimt dat Holbrooke hem in 1996 immuniteit beloofde als hij zou opstappen als president van Republika Srpska. De diplomaat heeft het bestaan van zo’n deal altijd ontkend. De ‘deal’ is nog steeds onderwerp van gesprek in de rechtszaak tegen Karadzic voor het Joegoslavië-Tribunaal.

Het lukte Holbrooke eind jaren negentig niet Milosovic te overtuigen zijn troepen terug te trekken uit de provincie Kosovo. Hij wist een wapenstilstand te bewerkstellingen, maar de crisis liep in maart 1999 toch uit op bombardementen van de NAVO-luchtmacht op Servische steden. Het schaadde Holbrooke’s reputatie als een van de beste en stevigste Amerikaanse onderhandelaars niet.

De in 1941 in een joods gezin geboren Holbrooke werkte tijdens zijn carrière niet alleen voor de overheid, maar maakte tijdens Republikeins bestuur ook een aantal uitstapjes naar de journalistiek en het zakenleven. Hij werkte onder meer op Wall Street en als hoofdredacteur van het blad Foreign Policy.

Als diplomaat was hij onder meer ambassadeur in Duitsland en bij de Verenigde Naties en meest recent gezant voor Afghanistan en Pakistan. Ook diende hij twee keer als onderminister van Buitenlandse Zaken.

Met het aantreden van president Barak Obama keerde Holbrooke vorig jaar terug op het politieke toneel, dat hij met de komst van voormalig president George W. Bush had verlaten. Obama noemde zijn gezant kort voor diens dood nog „een taaie”. Hij roemde de inzet van Holbrooke: „Amerika is veiliger en de wereld is een betere plek dankzij het werk van ambassadeur Holbrooke.”