Tegen Airbnb werden meerdere rechtszaken aangespannen omdat het bedrijf aan zowel huurders als verhuurders geld vraagt voor bemiddeling. Daarmee zou het Amerikaanse bedrijf zich niet houden aan het verbod voor woningbemiddelaars om aan twee partijen vergoedingen te vragen, iets wat ook wel ‘twee heren dienen’ heet.

De rechtbank in Amsterdam bepaalde in 2020 daarom dat een huurder bepaalde servicekosten van Airbnb niet hoefde te betalen, wat de weg vrijmaakte voor massaclaims. Bij een beroepszaak in Rotterdam vroegen rechters de Hoge Raad om advies. In het antwoord stelde de hoogste rechter in civiele rechtszaken dat het verbod op dubbele bemiddelingskosten Airbnb niet aangaat, omdat deze regel alleen was bedoeld om misstanden in de makelaardij tegen te gaan. Op vakantieverhuur zou het daarom niet van toepassing zijn.

Volgens Massaschade & Consument betekent die uitspraak niet dat het verdienmodel van Airbnb legaal is. Er zouden nog „genoeg” regels zijn die zijn ingesteld om bemiddelingskosten bij bedrijven als Airbnb te beperken. Volgens de stichting zijn er ongeveer 1 miljoen mensen in Nederland die geld terug zouden kunnen eisen van Airbnb.