Boekhoorn is opgeleid tot accountant en begon zijn loopbaan in 1981 bij Deloitte & Touche. Tien jaar later werd hij daar de jongste partner die het accountantskantoor in Nederland had gekend. In 1994 besloot hij voor zichzelf te beginnen via investeringsbedrijf Bowolar, wat stond voor ‘Boekhoorn wordt lachend rijk’. Ondanks dat zelfvertrouwen had hij in eerste instantie wisselend succes, zei hij in mei in een interview met Finance Monthly.

Inmiddels zweert Boekhoorn erbij om alleen investeringen te doen in bedrijven waarin hij een meerderheidsbelang kan nemen. Ook richt hij zich met investeringsfonds Ramphastos - Latijn voor toekan - op de omzet van die bedrijven. Die probeert hij te verhogen, eventueel door ze te laten fuseren. Veel investeerders kijken volgens hem te veel naar de kostenkant.

Boekhoorn, die wordt omschreven als ,een opportunist die kansen grijpt als hij ze ziet’’ en ,een echte Nederlandse ondernemer’’ maakte naam en verdiende veel geld met Bakker Bart en telecomprovider Telfort. Niet alles lukt de ondernemer echter. Zo liep een investering in kledingmerk McGregor op niets uit en ook de gratis krant De Pers waar Boekhoorn geldschieter van was werd geen succes.

Als eigenaar van Ouwehands Dierenpark toonde Boekhoorn aan over een lange adem te beschikken als hij iets wil. Hij kreeg het na jaren diplomatie voor elkaar dat China twee reuzenpanda’s uitleende aan de dierentuin in Rhenen. Verder is hij al zijn leven lang fan van voetbalclub NEC. Hij hielp de club meerdere keren met geld om spelers aan te trekken en was vorig seizoen hoofdsponsor.

In de roddelrubrieken komt Boekhoorn ook met enige regelmaat terug. Na zijn scheiding in 2006 had de zakenman onder meer relaties met Tatjana Simic, zangeres Hind en Rebecca Cabau, de zus van voetbalvrouw Yolanthe Sneijder-Cabau.