Callahan heeft zich openlijk en herhaaldelijk gekeerd tegen het besluit van het Nicaraguaanse hooggerechtshof om de linkse president Daniel Ortega toch herkiesbaar te laten zijn. Het hof bepaalde 19 oktober dat de wettelijke bepaling die een herverkiezing van een president onmiddellijk na zijn ambtstermijn verbiedt, “niet toepasbaar” is. Dat ontlokte kritiek van Callahan. Die meende dat het hof „incorrect heeft gehandeld, met een ongebruikelijke snelheid, in het geheim en met magistraten van één politieke richting en bovendien zonder enige publieke discussie".De aanhang van Ortega neemt Callahan diens commentaren erg kwalijk. De regering van Nicaragua noemde het onaanvaardbare inmenging in binnenlandse aangelegenheden, maar vroeg niet om Callahans vertrek.