De rechtbank besprak uitvoerig de loopbaan van Holleeder, die vrijwel direct vooral in het Amsterdamse Wallengebied gestalte kreeg. In de gevangenis had Holleeder „op LOI–niveau" economie gestudeerd. Bouwondernemer en vriend van ontvoerders Holleeder en Cor van Hout, Rob Grifhorst, gaf ter viering van hun herwonnen vrijheid een feest, waar Holleeder voor het eerst vastgoedmagnaat Willem Endstra de hand schudde.Volgens Endstra heeft Holleeder aan hem zijn spijt betuigd over de Heineken–ontvoering. Hij bood hem zelfs aan 8 miljoen gulden te lenen – het deel van het voor Freddy Heineken en diens chauffeur betaalde losgeld dat nooit boven water is gekomen. Endstra vond dat Holleeder het geld moest teruggeven, een idee, aldus Holleeder, van tv–makelaar Harry Mens.

De rechtbank wilde weten of Holleeder en de in 2003 doodgeschoten Van Hout het losgelddeel na hun vrijlating hebben geïnvesteerd, bijvoorbeeld in vermaakspanden op de Wallen. „Absoluut niet", aldus Holleeder. De in april 2006 geliquideerde Thomas van der Bijl, die uitvoerig met de politie heeft gesproken, heeft daarover een verklaring afgelegd.

Volgens Holleeder is Van Hout in de hasjhandel gegaan. Holleeder zelf kwam op de loonlijst van Brouwersgracht BV, een bedrijf van Grifhorst dat onder meer sekshuis Casa Rosso en gokhallen exploiteerde. Tevens pachtte Holleeder het Erotisch Museum. „Ik was altijd op de Wallen", aldus Holleeder, „en eigenlijk voelde ik me daar prima."

In de tweede helft van de jaren negentig raakte Holleeder steeds beter bevriend met Willem Endstra. Met Van Hout raakte hij gebrouilleerd. Holleeder werd een manusje van alles voor Endstra, een „boodschappenjongen", die zelfs een dochter van de vastgoedman naar school bracht.

Terwijl Holleeder beweert dat hij en Endstra tot aan diens gewelddadige dood in 2004 dik bevriend zijn gebleven, heeft Endstra bij de politie uitvoerig uit de doeken gedaan hoe Holleeder hem in de jaren voor zijn dood tot de laatste cent heeft afgeperst. Op die jaren zal de rechtbank zich volgende week concentreren.

De rechtbank hoorde donderdag tevens Vincent H., ex–verdachte in de afpersingszaak en klusjesman voor Endstra. Advocaat Jan–Hein Kuijpers wilde aan de hand zijn verhoor aantonen dat Endstra H. onder meer inhuurde voor het plaatsen van afluisterapparatuur in de keuken van zijn kantoor. Het openbaar ministerie meent dat het heel goed mogelijk is dat Holleeder achter die praktijken zat, om Endstra nog meer in zijn greep te krijgen. H. spreekt dat tegen.