De met lof aan de prestigieuze universiteit Harvard afgestudeerde econoom werkte sinds 1990 bij het bedrijf.Skilling was afkomstig van McKinsey, waarvoor hij adviezen gaf op het gebied van energie en chemie. In die hoedanigheid had hij Enrontopman Kenneth Lay, die Enron wilde transformeren van eenvoudig aardgasdistributeur tot toonaangevend energiehandelaar, al voorzien van de nodige tips.

In 1996 verwierf Skilling als president een vooraanstaande positie binnen de Enrontop. Hij had de vrije hand om, met de oprichting van allerlei dochters, toezichthouders, aandeelhouders en investeerders binnen de marges van de wet om de tuin te leiden. Verder breidde hij Enrons activiteiten uit met handel in breedbandruimte, metaal, meteorologische termijncontracten en advertentieruimte.

Zijn hoogtepunt beleefde Skilling toen hij werd benoemd tot chief executive officer (ceo). Daarmee kwam hij in hiërarchische lijn direct onder algehele baas Lay. Skilling werd verantwoordelijk voor de dagelijkse gang van zaken binnen het concern. Het Enronbouwwerk begon echter toen al de nodige scheuren te vertonen, hoewel dat voor de buitenwereld nog niet zichtbaar was.

In augustus verraste Skilling iedereen met zijn plotselinge vertrek, „om persoonlijke redenen.” De indruk bestaat dat hij inzag dat een catastrofe onafwendbaar was en dat hij om het om die reden beter vond het zinkende schip te verlaten. In zijn zes maanden als ceo verzilverde Skilling voor 15,5 miljoen dollar aan aandelen. In 2000 en 2001 had hij daarmee al tientallen miljoenen dollars verdiend.

Nu de jury in de Amerikaanse stad Houston hem op negentien punten schuldig heeft verklaard, moet Skilling rekening houden met een lange gevangenisstraf. Voor samenzwering, fraude, handelen met voorkennis en het doen van onjuiste uitspraken kan hij 185 jaar cel krijgen.