Zij maakte opnames van telefoongesprekken waarin de voormalige stagiaire Monica Lewinsky van het Witte Huis haar seksuele relatie met Clinton uit de doeken deed. Tripp speelde de bandjes door aan het weekblad Newsweek en uiteindelijk gaf zij ze aan Kenneth Starr, de man die de hele affaire tot in detail onderzocht. Zijn rapport leidde tot de afzettingsprocedure die Clinton uiteindelijk wist te overleven toen de Senaat in 1999 de afzettingsresolutie verwierp.

Tripp werd aangeklaagd voor het heimelijk opnemen van de telefoongesprekken, maar die zaak werd uiteindelijk ingetrokken. De voormalige Witte Huis-medewerker leed aan kanker.