Sinclair bracht meer dan zijn halve leven door achter de tralies. Hij pleegde zijn eerste moord in 1961, op 16-jarige leeftijd. Toen doodde hij een 7-jarig buurmeisje. Sinclair kwam destijds na zes jaar weer op vrije voeten en ging opnieuw in de fout.

De man ging in 1982 weer de gevangenis in vanwege kindermisbruik en kwam uiteindelijk niet meer vrij. De autoriteiten konden hem tijdens zijn gevangenschap met DNA-bewijs in verband brengen met drie moorden uit de jaren 70. Dat leidde in 2001 tot een veroordeling voor de moord op een tiener in 1978.

Sinclair kreeg in 2014 ook een ongekend zware straf opgelegd voor een dubbele moord uit 1977: de beruchte World’s End-moorden. Twee tienermeisjes waren na een bezoek aan een pub met die naam in Edinburgh verkracht en gewurgd. Sinclair zou die moorden hebben gepleegd met zijn zwager, die in 1996 is overleden.

De rechtbank oordeelde destijds dat Sinclair minstens 37 jaar moest doorbrengen in de gevangenis: de periode die de nabestaanden van de slachtoffers moesten wachten op de veroordeling van de dader.