Gregory sloot zich in de jaren zestig aan bij Martin Luther King Jr. in de strijd voor burgerrechten en deed mee aan de presidentsverkiezingen tegen Richard Nixon. De komiek ontwikkelde een vorm van satire die het lot van zwarte Amerikanen tijdens de rassenrellen en sociale omwentelingen aan de kaak stelde.

Hij mengde humor met rassenproblemen, een format dat later Bill Cosby, Richard Pryor en Eddy Murphy inspireerde om de grenzen van de komedie op te zoeken, en tegelijk het publiek, zwart en wit, te entertainen.