Trump stuurde in 1998 een delegatie naar Cuba om te verkennen of er kansen lagen om zaken te doen op het communistische eiland, mocht het embargo worden versoepeld of opgeheven, zei een bron die in het verleden voor een van Trumps bedrijven werkte. Het geld voor de reis - minimaal 68.000 dollar - liep via een consultancybedrijf en werd na afloop van de reis opgegeven met een constructie via een buitenlandse liefdadigheidsinstelling. Humanitaire missies behoorden tot de weinige geaccepteerde uitzonderingen om geld te mogen uitgeven in Cuba.

Niet lang na de reis probeerde Trump voor het eerst president te worden door zich verkiesbaar te stellen voor de kandidatuur van de Hervormingspartij. Die was opgericht door miljardair Ross Perot nadat die in 1992 tevergeefs een gooi naar het Witte Huis had gedaan. In zijn eerste toespraak, in november 1999 in Miami, beloofde Trump een groep Cubaanse ballingen dat hij voor het embargo was en nooit geld zou uitgeven in Cuba zolang Fidel Castro aan de macht was.