Flynn diende 33 jaar in het leger. In 2012 werd hij door president Barack Obama aangesteld als het hoofd van de Defense Intelligence Agency (DIA), de inlichtingendienst van de Amerikaanse krijgsmacht. In 2014 stapte hij zelf op, een jaar eerder dan werd verwacht. Bronnen zeiden toentertijd tegen de Washington Post dat er druk was uitgeoefend op Flynn vanuit het Witte Huis om zijn ontslag in te dienen.

Dat de naam van Flynn nu komt bovendrijven is enigszins verrassend. Ten eerste: hij is lid van de Democratische partij. Daarnaast wezen de geluiden uit het Trump-kamp er de afgelopen weken op dat de omstreden miljardair een politieke veteraan als ‘running mate’ wil, iemand die hem van de nodige politieke ervaring kan voorzien. Onder anderen voormalig voorzitter van het Huis van Afgevaardigden Newt Gingrich en gouverneurs Mike Pence en Chris Christie zijn in dat verband genoemd.

Iets dat Flynn deelt met Trump is een positieve houding ten opzichte van Rusland. De oud-generaal heeft meermaals gepleit voor nauwere samenwerking met Rusland in Syrië, in de strijd tegen IS. Flynn is met enige regelmaat te zien als analist op tv-zender Russia Today. Op een diner eind 2015 ter ere van het tienjarig bestaan van de zender gaf hij een praatje en zat hij aan de hoofdtafel, bij president Vladimir Poetin.

Op het gebied van islamitisch extremisme zijn Trump en Flynn twee handen op een buik. Sinds zijn pensioen is Flynn een criticaster van de regering-Obama geworden. In een interview vorig jaar met al-Jazeera zei hij dat de Amerikaanse regering er bewust voor heeft gekozen terreurbeweging Islamitische Staat te laten ontstaan. In een ander vraaggesprek, met Fox News, zei de ex-generaal dat hij al tien jaar „in staat van oorlog verkeert met de islam of een deel van de islam”.