Bailey was bekend door zijn boeken ”Jesus through Middle Eastern eyes” en ”Paul through Mediterranean eyes. Hij gaf met de publicaties westerse lezers een blik op hoe het leven van Jezus verstaan moest worden in de culturele context van het Midden-Oosten. Als zoon van een zendeling bracht hij zijn jeugd in Egypte door. Zelf werd hij in 1955 uitgezonden vanuit de Presbyterian Church (VS) naar het Midden-Oosten. Gedurende veertig jaar gaf Bailey les op theologische opleidingen in Egypte, Libanon, Jeruzalem en Cyprus.