Stewart ontwikkelde zich de afgelopen vijftien jaar van komediant tot een journalist die bij sommige tv-kijkers net zo vertrouwd overkwam als de grote nieuwslezers in de Amerikaanse geschiedenis, zoals Walter Cronkite en Edward Murrow. De dagelijkse satirische show groeide onder zijn leiding uit naar een invloedrijk platform voor nieuws, politiek en mediacommentaar. Bekende Amerikanen, onder wie ook Brian Williams in 2008, stonden in de rij om in het programma te mogen komen.

Het leverde niet zelden mooie televisie op waar grootheden door satire werden verleid om het achterste van hun tong te laten zien en huis tuin en keukengeheimpjes te verklappen. Barack Obama was een vaak en graag gezien gast in het programma met vijf optredens in zeven jaar. Een keer als senator, twee keer in 2008 als presidentskandidaat en daarna nog twee keer als zittende baas van het Witte Huis. Onvergetelijk was ook de persiflage van Sarah Palin, running mate in 2008 van John McCain.

Hij trok er een groot publiek mee en werd in 2009 in een peiling van Time Magazine beloond met de titel van meest geloofwaardige nieuwsman sinds de dood van Walter Cronkite. The Daily Show bleek toen voor veel jonge Amerikanen een belangrijke nieuwsbron. Dat Stewart zijn journalistieke sporen heeft verdiend kwam vorig jaar ook naar boven toen NBC openlijk hengelde naar de presentator om het programma Meet the Press op zich te nemen.