Biggs werd vastgezet, maar ontsnapte in 1965 alweer uit de gevangenis en wist naar het buitenland te vluchten. In eerste instantie vertrok hij naar Australië, maar toen de grond hem daar te heet onder de voeten werd vertrok hij naar Brazilië, waar hij decennia woonde zonder uitgeleverd te worden.

In 2001 keerde hij vrijwillig terug naar Groot-Brittannië, waar hij alsnog de cel in moest. Vanwege zijn zwakke gezondheid mocht hij in 2009 de gevangenis verlaten.

Berouw heeft hij nooit getoond. Biggs was met 84 jaar oud genoeg geworden om op 8 augustus de 50e verjaardag van ‘The Great Train Robbery’ mee te maken. „Als je me wilt vragen of ik er spijt van heb dat ik een van de overvallers was, is mijn antwoord: nee”, zei hij kort voor die gelegenheid. Hij kon weliswaar niet meer praten, maar liet via een letterbord weten zelfs trots te zijn op zijn deelname.

De overvaller noemde het tegenover The Daily Telegraph wel „betreurenswaardig” dat de machinist van de trein gewond raakte. Hoewel de bendeleden geen vuurwapens hadden, sloeg een van hen de machinist met een ijzeren staaf. De man raakte daardoor arbeidsongeschikt. Ook zei hij dat zijn familie een hoge prijs heeft betaald voor de overval. „Daar heb ik wel spijt van.”

Biggs kon in Brazilië uit handen van de Britse autoriteiten blijven doordat de twee landen geen uitleveringsverdrag hadden. Vervolgens kreeg de rover een kind met een Braziliaanse nachtclubdanseres, waardoor uitlevering ook niet was toegestaan volgens de Braziliaanse wet. De crimineel ontpopte zich tot een soort cultfiguur, onder meer door in 1978 twee nummers op te nemen met de punkband Sex Pistols. Hij was ervan overtuigd dat het publiek hem zag als een „beminnelijke boef”.