Headley speelde een sleutelrol in de aanslagen die 3 dagen duurden en werden uitgevoerd door terroristen van de radicaalislamitische Pakistaanse groepering Lashkar-e-Taiba. Volgens Amerikaanse media waren de Verenigde Staten vooraf minstens vijf keer getipt over de rol van Headley.

Headley ontliep de doodstraf door in 2010 schuld te bekennen en mee te werken aan de vervolging van een andere verdachte, de Pakistaanse Canadees Tahawwur Rana. Rana, eveneens 52 jaar, werd vorige week door een rechter in Chicago veroordeeld tot een gevangenisstraf van 14 jaar.

Headley trad op als getuige tegen Rana, die hij tijdens een proces in 2011 „zijn beste vriend ter wereld” noemde.