Taylor verbleef eind jaren 70 in de VS en keerde begin 1980 terug naar Monrovia waar een coup werd gepleegd. Hij kreeg van de 28-jarige couppleger, sergeant Samuel Doe, een belangrijke post. Maar in 1983 vluchtte Taylor het land uit. Het doen en laten van Taylor was lang onduidelijk. Aangenomen wordt dat hij in het Libië van kolonel Kaddafi is geweest en getraind werd als guerrillastrijder. Taylor zou daar bevriend zijn geraakt met Foday Sankoh uit Sierra Leone.

De twee zouden later naam maken als verantwoordelijken voor de gruwelen die in Sierra Leone werden gepleegd. Ondanks het feit dat Taylor in eigen land onder meer de hand had in de dood van 150.000 tot 200.000 mensen in de jaren 1990-1997, brachten uiteindelijk de slachtingen in Sierra Leone hem achter de tralies van het Speciaal Hof voor Sierra Leone.

Sankoh begon daar in 1991 met vechten. Zijn bende pleegde wreedheden in een orgie van geweld die 9 jaar duurde en met ‘bloeddiamanten’ werd gefinancierd. Taylor nam later als president die diamanten af in ruil voor geld en wapens. Hij dreef handel in hout, goud en diamant. Hij werd de rijkste maffioso van Liberia. Dat kwam van pas toen er in 1996 onder Nigeriaanse druk een vredesakkoord kwam en in 1997 presidentsverkiezingen. Hij won de omstreden stembusgang en kon toen in relatieve rust verder plunderen.

In 2000 sprak de Veiligheidsraad over de oprichting van een tribunaal voor Sierra Leone, om mensen als Taylor te berechten. Er kwamen sancties tegen Liberia. In 2003 slaagden rebellen erin Taylor te verdrijven. Hij vluchtte naar Nigeria, waar hij in 2006 tegen de lamp liep.