Heemskerk was van 2002 tot 2009 bestuursvoorziter van de Rabobank. Onder zijn leiding kwam een fusie tot stand tussen Rabobank-dochter Interpolis en Achmea. In ruil daarvoor kreeg de Rabobank een aanmerkelijke deelname in het verzekeringsconglomeraat Eureko. In het jaar dat Heemskerk met pensioen zou gaan, brak de financiële crisis uit en hij gaf gehoor aan het beroep om langer aan te blijven.

De huidige voorzitter van de Raad van Bestuur van de Rabobank, Piet Moerland, heeft geschokt kennis genomen van het overlijden van zijn voorganger. Bert Heemskerk verruilde in 2002 de private bank Van Lanschot voor de Rabobank. Volgens Moerland ontpopte Heemskerk zich in korte tijd tot een bevlogen bestuurder met een „sterke coöperatieve inborst”.

Heemskerk was gepokt en gemazeld in het bankwezen en werkte van 1969 tot 1991 voor de AMRO Bank.

Heemskerk was geboren in Noordwijkerhout, ging naar het gymnasium in Heemstede en studeerde vervolgens economie en filosofie.