Leonard leidde het bisdom Londen, de op twee na belangrijkste kerkprovincie binnen de Anglicaanse Kerk, van 1981 tot 1991.Leonard zorgde ervoor dat godsdienstonderwijs op Britse scholen behouden bleef. Ook voorkwam hij dat gescheiden kerkleden in de kerk konden hertrouwen. Hij streed fel tegen de mogelijke toelating van vrouwen tot het priesterambt. Toen de anglicanen daar toch toe besloten, stapte hij als enige geestelijke in 1994 over naar de Rooms-Katholieke Kerk.

De getrouwde Leonard kon binnen de Rooms-Katholieke Kerk geen bisschop worden. De Anglicaanse Kerk eist van haar geestelijken geen celibaat.

Leonard werd na zijn overstap aanvankelijk priester, maar paus Johannes Paulus II benoemde hem in 2000 tot pauselijke kapelaan, waardoor hij de titel monseigneur mocht dragen.