Picower zou van de oplichterij van Madoff lange tijd hebben geprofiteerd. De 71–jarige Madoff zit momenteel een gevangenisstraf van hondervijftig jaar uit wegens zijn oplichterijen die een schare slachtoffers naar schatting bijna 65 miljard dollar heeft gekost. Betrokkenen hebben gesteld dat Picower een buitengewoon nauwe relatie met Madoff had en op een speciale manier toegang kreeg tot cruciale gegevens over Madoffs investeringsmaatschappij.Picower heeft de afgelopen twintig jaar erg veel geld aan liefdadigheid uitgegeven. Hij steunde bijvoorbeeld de openbare bibliotheek van New York jaarlijks met miljoenen.