Vinkenoog is het meest bekend om zijn schrijver- en dichterschap. Voor zijn oeuvre kreeg hij veel onderscheidingen. Hij behoorde tot de namen in het rijtje Vijftigers over wie iedere scholier in de Nederlandse les krijgt onderricht. Deze nieuwe poëziestroming vond haar podium in het tijdschrift Blurb, waarvan Vinkenoog samen met Remco Campert, Rudy Kousbroek, Hans Andreus en Gerrit Kouwenaar in de jaren 1950 en 1951 redacteur was.

De Amsterdammer maakte in de jaren vijftig tijdelijk een uitstapje naar Parijs, maar keerde snel weer terug naar zijn geboortestad. Vinkenoog was nauw verbonden met Amsterdam en vice versa. Op zijn 80-ste verjaardag verscheen als cadeau zijn eerbetoon aan de stad met de titel Amdam/Madmaster. Tegelijkertijd kwam een bundel met verzamelde poëzie uit.

Vinkenoog was een veel geziene gast in de Amsterdamse horeca. Na 1991 verscheen hij minder frequent in zijn stamcafé Scheltema. Sinds die tijd was hij namelijk elke zomer te vinden in zijn twee tuinhuisjes op het volkstuincomplex Buitenzorg in Amsterdam-Noord.

Zijn huis met uitzicht op de Amstel deed tot de jaren tachtig dienst als opslagplaats van het Vinkenoogarchief. Daar bewaarde hij hoge stapels boeken en tijdschriften over alles wat hem boeide, totdat het hem in 1989 teveel werd. Ook zijn zesde vrouw Edith wilde graag wat leefruimte, zodat het archief werd opgedeeld. Het Amsterdams Gemeente Archief en het Internationaal Instituut voor Sociale Geschiedenis waren gretige afnemers.

Inspiratie zocht hij in drugs. Zijn eerste van vele jointjes rookte hij in 1952. Onder wietminnend Nederland werd hij geroemd om zijn liefdesverklaring aan ’moeder gras’. Bij softdrugs alleen bleef het niet. In 1959 was Vinkenoog vrijwilliger bij een onderzoek naar ervaringen tijdens een LSD-trip. Dat onderzoek heeft hij op eigen initiatief verlengd. In 2007 demonstreerde Vinkenoog op de Dam tegen het dreigende paddo-verbod.

Het ’grote verhaal’ haalde Vinkenoog vooral uit het leven zelf. Vrouwen speelden een grote rol in zijn leven. Zesmaal trad hij in het huwelijk, vijfmaal werd hij vader.

Zijn gezondheid begon hem op latere leeftijd parten te spelen. Hij werd een aantal malen geopereerd aan zijn benen. Kort geleden moest zijn rechterbeen worden geamputeerd.

In 2004 werd hij uitgeroepen tot Dichter des Vaderlands. Twee jaar later haalde de Amsterdammer als lijstduwer van de Groen Vrij Internet Partij 106 stemmen bij de Kamerverkiezingen.

Ooit zei hij dat hij „ontzettend nieuwsgierig was naar de dood”. „Daarin worden alle sprookjes waar en na de dood zul je alles weten. Maar ik denk dat ik na de dood in de buurt van de aarde blijf hangen, want ik vind het enorm interessant hier”, aldus de auteur in een interview in 1975. Op zijn 80e verjaardag liet hij nog los dat hij nog heel lang wilde blijven schrijven.

Met het overlijden van Simon Vinkenoog heeft de poëzie een van de opvallendste dichters in Nederland verloren. De snelheid waarmee hij zijn poëtische strofes afvuurde op het publiek sprak jong en oud aan. Zijn echtgenote Edith Ringnalda meldde het nieuws zondag zelf. Hij overleed ’s nachts om 01.40 uur in het VU Ziekenhuis waar hij vrijdagavond was opgenomen na een hersenbloeding. „Simon heeft een goed uiteinde beleefd”, meldde zijn vrouw. „Hij zou volgende week 81 worden. Hij was nog zo levenslustig, maar het is ons niet gegeven”.

Het was niet alleen zijn manier van dichten die mensen waardeerden, maar ook de manier waarop hij voor zijn vrijheid koos als een van de laatste Vijftigers, een groep schrijvers die zich verzette tegen de opvattingen van hun voorgangers. Net als in de beeldende kunstgroep Cobra was spontaniteit en directheid erg belangrijk in de kunstvorm. De Vijftigers keerden zich vooral tegen wat zij vooral gekunsteld noemde. Rijm als vaste waarde in een gedicht was dus uit den boze.

Directeur Bas Kwakman van Stichting Poetry International noemt Vinkenoog in een reactie de grootste ambassadeur van de internationale en nationale poëzie. „Ik heb er nooit bij stilgestaan dat Simon Vinkenoog dood kon gaan”, aldus Kwakman. „Als onsterfelijke hield hij immers de poëzie van vele generaties levend; niet alleen die van tijdgenoten als Allen Ginsberg en Lucebert, maar ook die van iedereen daarna”.

Het werk van Vinkenoog kenmerkt zich volgens Kwakman door een enorme levensdrift, taaldrang en energie. „Daarmee inspireerde hij vele generaties, waarin hijzelf altijd een centrale, leeftijdsloze rol speelde: van de Beat Poets en de Vijftigers tot de Performers en Slammers van de jaren Negentig”.

Vinkenoog wordt komende zaterdag op begraafplaats St. Barbara in Amsterdam begraven. ’s Morgens krijgt het publiek de kans om afscheid van hem te nemen.