James bestuurde een bommenwerper die op 5 juni 1940 bij Rotterdam werd neergeschoten. De volgende dag namen de Duitsers hem gevangen. Volgens militair historicus Howard Tuck deed James tijdens de oorlog dertien ontsnappingspogingen.In 1943 werd James overgeplaatst naar Stalag Luft III, in de buurt van het Poolse Zagan. Het was zijn taak om een grote hoeveelheid zand uit een van de ontsnappingstunnels te doen verdwijnen. In de nacht van 24 maart 1944 ontsnapte James als 39e gevangene. Met een Griekse kameraad pakte hij een trein naar de Tsjechische grens. Maar twee dagen later hadden de Duitsers hem weer te pakken. „We waren op weg, hoopten we, naar de vrijheid”, zei hij in 2004 tegen het persbureau AP. „Het pakte wat anders uit.”

James was een van de acht ontsnapte gevangenen die naar het concentratiekamp Sachsenhausen bij Berlijn werden gestuurd. Opnieuw ontsnapte hij; twee weken later werd hij opnieuw opgepakt. Tijdens zijn gevangenschap leerde James Russisch; na de oorlog werkte hij voor de Britse diplomatieke dienst. Op 18 januari overleed hij op 92-jarige leeftijd in het Engelse Shrewsbury.

De ontsnappingspoging is een van de beroemdste gebeurtenissen uit de Tweede Wereldoorlog, onder meer door de film ”Great escape”. „Een groot deel was Hollywood-fantasie. Er deden (in werkelijkheid, red.) geen Amerikanen mee aan de ontsnapping”, zei James.