Grootste handicap van de liberalen was het zogeheten first–past–the–post systeem. Daardoor konden de LibDems bij de laatste verkiezingen wel 22 procent van de stemmen halen, maar moesten ze genoegen nemen met slechts 10 procent van de zetels. Dat de partij in de meeste kiesdistricten de tweede partij was, is daardoor in het parlement onzichtbaar.Kennedy heeft het nooit geschuwd zijn privéleven te gebruiken in het politieke spel. Zo werd hij in 2005 voor het eerst vader, twee weken voor de parlementsverkiezingen. De Schot onderbrak zijn campagne om bij vrouw Sarah en zoon Donald James te kunnen zijn. Daarmee won hij de sympathie van de Britten.

Kennedy werd al op zijn 23e lid van het Lagerhuis, toen hij volkomen onverwacht het Schotse district Ross, Skye en Inverness West won voor de toenmalige Sociaal–Democratische Partij (SDP). In 1999 werd hij partijleider van de Liberaal Democraten, waarin de Liberale Partij en de SDP zijn samengegaan.

Kennedy staat bekend als een vaardige spreker, die gemakkelijk in de omgang, aimabel en geestig is. Voordat hij partijleider werd, was ’Chat–show Charlie’ geregeld te zien in allerlei Britse spelshows, maar dat liet hij de laatste jaren achterwege omdat dat te veel zijn geloofwaardigheid zou aantasten.

De Schot had wat dat betreft lering getrokken uit een grap die hij in 1994 uithaalde. Hij riep toen de woede van zijn partijgenoten over zich af door een weddenschap af te sluiten dat de Liberaal Democraten niet meer dan twee zetels in het Europarlement zouden halen. Hoewel hij de winst van de weddenschap mocht opstrijken, konden de LibDems er niet om lachen.

Kennedy had grootste ambities, hoewel hij zich bij de laatste verkiezingen niet meer waagde aan voorspellingen. Wat hem betreft zouden de Liberaal Democraten bij de volgende verkiezingen tegen 2010 voor het eerst in bijna negentig jaar een premier leveren. Mocht de partij dat al redden, dan zal die premier geen Charles Kennedy heten.