Sessions versloeg de zittende, 51-jarige burgemeester Doug Ingles met een verschil van slechts twee stemmen - mede doordat hij voor zijn campagne 700 dollar heeft gebruikt die hij verdiende met een vakantiebaan.Sessions ging van deur tot deur om mensen van zijn kwaliteiten te overtuigen en hing overal in Hillsdale promotiemateriaal op. Ook verscheen hij donderdag in de Late Night Show van David Letterman om een lijstje voor te lezen met de gunstige bijkomstigheden van het burgemeesterschap voor een 18-jarige. Onder meer hoort daar volgens Sessions bij: „Mijn ouders proberen mij rond te commanderen, ik verhoog hun belastingen.”