Wolleswinkel was directeur van de luchtvaartinspectie bij de Rijksluchtvaartdienst en leidde het onderzoek naar de Bijlmervliegramp van 4 oktober 1992. Zeven jaar daarna was hij een van de hoofdpersonen in de parlementaire enquête naar die ramp. Uit de verhoren rees het beeld op dat hij steken had laten vallen tijdens het onderzoek.

Zo had Wolleswinkel te weinig gedaan om de cockpitvoicerecorder te vinden en was hij niet op de hoogte van een waslijst aan uitgesteld onderhoud aan de verongelukte Boeing van El Al. Ook zei hij niet de moeite te hebben genomen transcripties van teksten in de cockpit te vertalen en deed hij ook niets met ooggetuigenverslagen van de rampvlucht.

Verder haalde hij zich de woede van de Werkgroep Vliegverkeer Bijlmermeer op de hals omdat hij niets had gezegd over de aanwezigheid van verarmd uranium in het staartstuk van het ramptoestel. Dat werd pas jaren na de Bijlmerramp bekend.

Wolleswinkel werkte in totaal veertig jaar voor het ministerie van Verkeer en Waterstaat. In 2000 trad hij vervroegd uit dienst. Hij overleed afgelopen maandag in Haarlem.